基于<bold>HS-SPME-GC-MS</bold>测定<bold>5</bold>种蔷薇属植物花瓣挥发性成分

王洪乾; 寇亚平; 姚晨阳; 孟昭阳; 王晶晶; 贾瑞冬; 赵鑫; 葛红; 杨树华; WANG Hongqian; KOU Yaping; YAO Chenyang; Meng Zhaoyang; WANG Jingjing; JIA Ruidong; ZHAO Xin; GE Hong; YANG Shuhua

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基于HS-SPME-GC-MS测定5种蔷薇属植物花瓣挥发性成分 PDF

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王洪乾
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中国农业科学院蔬菜花卉研究所/蔬菜生物育种全国重点实验室/农业农村部花卉生物学与种质创制重点实验室（北方），北京 100081

最近更新：2023-10-31

DOI：10.13430/j.cnki.jpgr.20230324002

摘要

花瓣中挥发性成分对观赏植物的开发和利用起着重要作用。本研究采用顶空固相微萃取气质色谱联用技术，对5种蔷薇盛花期花瓣中挥发性成分进行检测分析，结果表明：5种蔷薇植物花瓣中共鉴定出91种挥发性成分，包含萜烯类、醇类、酯类、醛类、烷类、酚类、酮类、醚类和酸类9个类型。其中，百叶蔷薇共检测到45种挥发性成分，无特有成分，百叶蔷薇品种摩洛哥共检测到52种挥发性成分，5种特有成分；格拉斯共检测到40种挥发性成分，2种特有成分；菲茨詹姆斯共检测到57种挥发性成分，8种特有成分；大马士革蔷薇共检测出63种挥发性成分，11种特有成分。2-苯乙醇、香叶醇、香茅醇、乙酸香叶酯等是5种蔷薇花瓣中主要的挥发性成分，大马士革蔷薇花瓣的挥发性物质含量最多，达3622.68 ng/g，其次是摩洛哥、菲茨詹姆斯、格拉斯和百叶蔷薇，挥发性物质含量分别为2507.0 ng/g、2445.9 ng/g、1394.54 ng/g和883.38 ng/g。基于5种蔷薇花瓣中挥发性成分含量进行聚类分析发现，大马士革蔷薇与菲茨詹姆斯聚类关系较近，萜烯类挥发性成分种类和含量在5种蔷薇中差异较大。本研究为蔷薇属植物资源的开发和利用提供理论参考。

关键词

蔷薇属; 挥发性成分; HS-SPME-GC-MS; 主成分分析

蔷薇属（Rosa L.）植物资源丰富，全属约有200个种，广泛分布亚、欧、北非、北美各洲寒温带至亚热带地区，是世界著名的观赏植物之一。中国拥有82个种，是世界蔷薇属植物的分布中心之一，对蔷薇属植物育种做出了重要贡献^［

1-2］。如原产我国的月季花（Rosa chinensis Jacq.）对四季开花品种的培育做出重要贡献，原产我国的香水月季（R. odorata Sweet）和玫瑰（R. rugosa Thunb.）对蔷薇属芳香品种的培育提供重要的亲本资源，野蔷薇（R.multiflora Thunb.）和光叶蔷薇（R. wichuriana Crep.）在丰花及抗逆特性新品种培育中发挥重要的作用^{［参考文献 3

百度学术}3］。蔷薇属不少资源具有重要的经济价值和药用价值，其花朵提取物被广泛应用^{［参考文献 4

百度学术}4］。

蔷薇属植物花色丰富，花香宜人，许多物种的花中富含多糖、多酚和黄酮类等成分，具有抗氧化、抑菌、镇静催眠、调节血脂等作用，可以用于医药、化工、食品等行业^［

5］。蔷薇属植物花瓣中提取的芳香精油，被称为玫瑰精油，是各种高级香水、香皂及化妆香精不可或缺的香料，也是调配多种花香型香精、可食用香精的主剂^{［参考文献 6

百度学术}6］。20世纪50年代以来，随着全球香料工业的兴起和发展，精油的市场需求量逐年增加，全球玫瑰香精油消耗量为3000~4500 kg/年，由于精油的产量极低，只有0.3‰左右，价格昂贵，被称为“液体黄金”。许多国家和地区在大力发展玫瑰精油产业，精油产量品质，受众多因素的影响，如遗传因素（品种）、栽培环境、采后储藏和提取工艺等。国际常用的精油提取用蔷薇属植物主要有大马士革蔷薇（R.× damascena）及其栽培品种、百叶蔷薇（R. centifolia）及其栽培品种、法国蔷薇（R. gallica）及其栽培品种、白蔷薇（R. × alba L.）及其栽培品种，这些资源主要起源于欧洲及中东地区，广泛种植于保加利亚、摩洛哥、法国、土耳其、伊朗、印度、俄罗斯等国家和地区^{［参考文献 7-8}7-8］。我国自主培育的芳香蔷薇属植物品种，有苦水玫瑰（R. sertata × R. rugosa Yü et Ku）、重瓣红玫瑰（R. rugosa cv.‘Plena’）、丰花玫瑰（R. rugosa ‘Feng Hua’）、紫枝玫瑰（R. rugosa ‘Zizhi’）等，在新疆和田、山东菏泽、山东平阴、甘肃苦水、以及云南、四川、河北等地区广泛栽培。我国自主培育的精油提取用品种，精油的产量和品质与国际市场需求产品相比稍差，亟需进行品种改良^{［参考文献 9-11}9-11］。

芳香植物挥发性成分的鉴定，是植物资源多样性评价及品种改良、新品种培育的基础。花香挥发性有机物的采集与检测，是鉴定评价植物花香的重要环节。顶空固相微萃取技术（HS-SPME ，headspace solid phase microextraction），是一种通过吸附针上涂覆固定相熔融膜来吸附挥发性成分，集采集和提取为一体，具有样本需求量小、操作简便、灵敏度高等优点。顶空固相微萃取技术结合气相色谱-质谱连用技术（GC-MS， gas chromatography-mass spectrometry），可以用于检测活体植物挥发性有机物的释放，已广泛应用于月季、玫瑰、萱草、菊花、梅花、桂花、小苍兰等香花植物花香成分鉴定的研究中^［

12-25］。本研究以相同栽培条件下的5种蔷薇属植物为研究对象，通过顶空固相微萃取结合气相色谱质谱联用技术，对盛花期花瓣挥发性有机物进行检测和分析，通过韦恩图、聚类热图等比较分析蔷薇属植物花瓣挥发性有机物的差异，为进一步利用和改良蔷薇属植物资源提供参考。

1 材料与方法

1.1 植物材料

供试材料为蔷薇属植物野生种百叶蔷薇（R. centifolia）（1318年发现）、百叶蔷薇参与杂交所得品种格拉斯（R. ‘de Grasse’）（1861年以前育成品种）、摩洛哥（R. ‘Morocco’）（1961年育成品种）、菲茨詹姆斯（R. ‘Duc de Fitzjames’）（1837年以前育成品种）及栽培种大马士革蔷薇（R ×damascena）（1859年定名品种）。5种蔷薇属植物于2016年引种于新西兰和法国，栽植于北京市中国农业科学院蔬菜花卉研究所的南口基地，正常水肥管理。正常生长条件下，5种蔷薇活体植株上盛花期花瓣香味人鼻嗅闻差异较明显。

1.2 试验方法

1.2.1 HS-SPME检测

于2021年春天，在晴朗无风的上午，选择长势健壮，无病虫害的5种蔷薇属植物植株中部枝条盛开期花朵，将其装进自封袋中放入冰盒运回实验室，取其花瓣分别称取1.5 g至20 mL顶空进样瓶中；向样品瓶中注射0.816 μg/ μL的2-壬酮标准品1 μL后，于室温条件下静置平衡1 h后进行上样检测。

固相微萃取（SPME）萃取头使用安捷伦公司生产的57348-U型号的SPME纤维头（Agilent，USA），固定相为DVB/CAR/PDMS（50/30 μm），固定相厚度80 μm，24ga，250 ℃老化5 min；使用安捷伦PAL自动进样器，将萃取头插入样品瓶上空约25 mm 处，室温条件下抽吸附 40 min，250 ℃ 解吸5 min后进行数据采集。

1.2.2 GC-MS检测

色谱条件/检测仪器：安捷伦7890B-5977A 气相色谱-质谱联用仪（Agilent， USA）；色谱柱：安捷伦，DB-WAX毛细色谱柱（长 30 m，内径 0.32 mm，膜厚0.25 μm）；进样口温度：250 ℃；载气：高纯氦气（99.99%）；流速1.0 mL/min，不分流；升温程序：起始柱温40 ℃，保持4 min，以2 ℃/min升温至160 ℃，保持2 min后，再以15 ℃/min升温至220 ℃，保持5 min；每个样品设置3个重复。

质谱条件/电子轰击离子源（EI）；温度230 ℃；电子能量70 eV，电流200 μA，接口温度 250 ℃，离子源温度 230 ℃，四级杆温度150 ℃；扫描方式：全扫描；扫描质量范围：29~600 amu；真空系统：分子涡轮泵。

1.2.3 挥发性成分定性定量分析

定性分析：使用Qualitative Workflows B.08.00软件结合Excel，根据NIST 17.0和Wiley普库检索对比保留指数和人工图谱解析辅助定性。保留指数参考Kovats法在各组分中添加C₆~C₄₀的正构烷烃混合物，通过保留时间计算化合物的保留值。

定量分析：内标法及峰面积归一化法计算出各化合物的相对含量。2-壬酮为内标标准品，计算公式如下：组分含量（μg/g） = ［（组分峰面积/内标峰面积） × 内标的密度（μg/μL） × 内标的体积（μL）］/样品重量（g）。

本研究所用的试剂正己烷（色谱纯）和2-壬酮标准品（99%）均购于SIGMA公司。

1.3 数据分析

使用Excel、IBM SPSS Statistics 26进行差异显著性分析、Origin 2022软件进行韦恩图、聚类热图、柱形图、主成分双标图的绘制。

2 结果与分析

2.1 不同蔷薇资源挥发性成分定性分析

通过HS-SPME-GC-MS技术，分别对5种蔷薇属植物盛花期花瓣进行检测分析，如表1所示，5种植物共检测出91种挥发性组分，大马士革蔷薇检测出的花瓣挥发性成分最多，达63种，其次是菲茨詹姆斯、摩洛哥、百叶蔷薇和格拉斯，分别检测出57、52、45和40种挥发性成分。91种挥发性成分中，21种挥发性成分在5种植物花瓣中均能检测到，分别是：月桂烯、D-柠檬烯、β-水芹烯、β-罗勒烯、罗勒烯、玫瑰呋喃、紫苏烯、1-十九碳烯、2-甲基-3-庚醇、正己醇、β-香茅醇、香叶醇、2-苯乙醇、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、2，2，4-三甲基戊二醇二异丁酸酯、香茅醛、橙花醛、十五烷、十七烷、冰醋酸（表1）。玫瑰精油国际标准（ISO 9842：2003）中特征挥发性成分为乙醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、2-苯乙醇、十七烷、十九烷、二十一烷^［

12］，在5种蔷薇中，除乙醇、橙花醇、十九烷、二十一烷之外，其他成分均能检测到；二十一烷烃仅在大马士革蔷薇和摩洛哥花瓣中检测到。引种的5种蔷薇属植物花瓣挥发性成分包含玫瑰精油的大部分特征香气物质。

表1 不同蔷薇属植物盛花期花瓣挥发性成分及含量

Table 1 Compounds and contents of five rose petals in the full blooming stage

编号 No.	中文名 Chinese name	英文名 English name	分子式 Molecular formula	CAS号 CAS number	RI值 RI value	含量（ng/g） Content
编号 No.	中文名 Chinese name	英文名 English name	分子式 Molecular formula	CAS号 CAS number	RI值 RI value	百叶蔷薇 R. centifolia	摩洛哥 R. ‘Morocco’	格拉斯 R. ‘de Grasse’	菲茨詹姆斯 R. ‘Duc de Fitzjames’	大马士革蔷薇 R.× damascena
Ter1	香叶烯^Ⅰ	Geraniolene	C₉H₁₆	6709-39-3	856	-	-	-	-	1.72
Ter2	α-蒎烯^Ⅱ	（+）-α-Pinene	C₁₀H₁₆	80-56-8	937	3.34	32.60	-	-	56
Ter3	β-蒎烯^Ⅱ	（±）-β-Pinene	C₁₀H₁₆	127-91-3	979	2.87	3.72	-	4.07	10.37
Ter4	桧烯^Ⅰ	（±）-Sabinene	C₁₀H₁₆	3387-41-5	974	-	-	-	-	3.97
Ter5	月桂烯^Ⅰ	β-Myrcene	C₁₀H₁₆	123-35-3	991	11.07	21.83	14.85	10.58	59.56
Ter6	D-柠檬烯^Ⅱ	（+）-（R）-limonene	C₁₀H₁₆	5989-27-5		2.92	5.39	4.26	3.97	8.26
Ter7	β-水芹烯^Ⅱ	β-Phellandrene	C₁₀H₁₆	555-10-2	1031	1.20	4.16	1.30	2.23	5.42
Ter8	β-罗勒烯^Ⅱ	trans-β-Ocimene	C₁₀H₁₆	3779-61-1	1049	0.47	3.74	2.95	1.30	7.06
Ter9	γ-松油烯^Ⅴ	γ-Terpinene	C₁₀H₁₆	99-85-4	1060	0.94	-	-	2.10	2.73
Ter10	罗勒烯^Ⅱ	（Z）-β-ocimene	C₁₀H₁₆	13877-91-3	1037	4.25	12.98	5.60	3.75	18.68
Ter11	波斯菊萜^Ⅲ	Cosmene	C₁₀H₁₄	460-01-5	1131	-	1.60	-	-	-
Ter12	松油烯^Ⅱ	Terpinolene	C₁₀H₁₆	586-62-9	1088	-	3.06	1.44	-	1.78
Ter13	新别罗勒烯^Ⅰ	Neoalloocimene	C₁₀H₁₆	7216-56-0	1131	-	-	-	-	1.9
Ter14	玫瑰呋喃^Ⅰ	Rosefuran	C₁₀H₁₄O	15186-51-3	1093	3.14	12.30	20.53	3.77	141.26
Ter15	紫苏烯^Ⅴ	Perillene	C₁₀H₁₄O	539-52-6	1101	3.92	8.33	7.25	6.25	7.17
Ter16	α-荜澄茄油烯^Ⅵ	α-Cubebene	C₁₅H₂₄	17699-14-8	1351	-	-	-	10.45	-
Ter17	α-蒎烯^Ⅴ	α-Copaene	C₁₅H₂₄	3856-25-5	-	-	-	-	3.11	1.9
Ter18	β-蒎烯^Ⅵ	β-Copaene	C₁₅H₂₄	18612-33-4	1432	-	2.25	-	15.22	-
Ter19	β-石竹烯^Ⅴ	（-）-β-caryophyllene	C₁₅H₂₄	87-44-5	1419	-	-	-	23.81	7.29
Ter20	α-愈创木烯^Ⅰ	α-Guaiene	C₁₅H₂₄	3691-12-1	1439	-	-	-	-	3.75
Ter21	3，5-杜松-二烯^Ⅵ	Cadina-3，5-diene	C₁₅H₂₄	267665-20-3	1458	-	-	-	4.26	-
Ter22	α-石竹烯^Ⅵ	α-Caryophyllene	C₁₅H₂₄	6753-98-6	1454	7.98	-	-	10.53	3.53
Ter23	顺式-木犀草 -4（15），5-二烯^Ⅵ	cis-Muurola-4（15），5-diene	C₁₅H₂₄	157477-72-0	1463	-	-	-	20.33	2.01
Ter24	大根香叶烯D^Ⅵ	Germacrene D	C₁₅H₂₄	23986-74-5	1481	-	-	-	92.47	-
Ter25	2- 异丙基-5-甲基-9-［4.4.0］12-1- 烯^Ⅴ	2-isopropyl-5-methyl-9-methylene［4.4.0］dec-1-ene	C₁₅H₂₄	150320-52-8	1507	-	-	-	8.27	3.7
Ter26	香叶醛^Ⅳ	Geranial	C₁₀H₁₆O	141-27-5	1270	3.60	-	56.15	11.91	-
Ter27	β-杜松烯^Ⅵ	β-Cadinene	C₁₅H₂₄	523-47-7	1518	-	-	-	18.76	-
Ter28	1，4-杜松-二烯^Ⅵ	Cadina-1（10），4-diene	C₁₅H₂₄	16729-01-4	-	-	-	-	12.81	-
Ter29	α-法呢烯^Ⅰ	（E，E）-α-Farnesene	C₁₅H₂₄	502-61-4	1508	-	-	-	-	2.8
Ter30	菖莆烯^Ⅰ	Calamenene	C₁₅H₂₂	483-77-2	1523	-	3.36	1.83	1.66	12.79
Ter31	α-菖蒲烯^Ⅵ	α-Calacorene	C₁₅H₂₀	21391-99-1	1542	-	-	-	3.71	-
Ter32	1-十九碳烯^Ⅱ	1-Nonadecene	C₁₉H₃₈	18435-45-5	1892	0.93	24.08	4.66	28.40	52.77
Alc1	2-甲基-2-丁烯-1-醇^Ⅲ	2-Methyl-2-buten-1-ol	C₅H₁₀O	4675-87-0	769	-	2.07	-	-	-
Alc2	2-甲基-3-庚醇^Ⅲ	2-Methyl-3-heptanol	C₈H₁₈O	18720-62-2	970	21.32	14.79	18.26	6.87	12.94
Alc3	正己醇^Ⅳ	Hexanol	C₆H₁₄O	111-27-3	868	1.12	4.51	8.20	1.92	4.78
Alc4	叶醇^Ⅲ	Leaf alcohol	C₆H₁₂O	928-96-1	857	1.28	5.00	1.03	-	1.7
Alc5	正庚醇^Ⅳ	Heptanol	C₇H₁₆O	111-70-6	970	-	0.96	3.58	-	-
Alc6	芳樟醇^Ⅱ	Linalool	C₁₀H₁₈O	78-70-6	1099	2.42	8.07	3.80	-	7.09
Alc7	（-）-α-松油醇^Ⅲ	（-）-α-Terpineol	C₁₀H₁₈O	10482-56-1	1190	-	1.93	-	-	-
Alc8	β-香茅醇^Ⅰ	β-Citronellol	C₁₀H₂₀O	106-22-9	1228	172.48	148.37	93.92	48.92	680.86
Alc9	γ-香叶醇^Ⅱ	γ-Geraniol	C₁₀H₁₈O	13066-51-8	1195	-	4.05	2.33	-	6.6
Alc10	橙花醇^Ⅳ	Nerol	C₁₀H₁₈O	106-25-2	1228	-	-	254.47	-	-
Alc11	异-香叶醇^Ⅱ	iso-Geraniol	C₁₀H₁₈O	5944-20-7	1240	-	4.80	2.19	3.98	12.56
Alc12	香叶醇^Ⅴ	Geraniol	C₁₀H₁₈O	106-24-1	1255	38.60	275.35	215.45	220.13	86.35
Alc13	丁醇^Ⅲ	Texanol	C₁₂H₂₄O₃	77-68-9	1380	1.85	2.95	-	-	-
Alc14	苯甲醇^Ⅲ	Benzyl alcohol	C₇H₈O	100-51-6	1036	33.23	36.91	21.80	-	53.89
Alc15	2-苯乙醇^Ⅱ	2-Phenylethanol	C₈H₁₀O	60-12-8	1116	315.10	667.69	353.54	319.67	622.03
Alc16	榄香醇^Ⅵ	Elemol	C₁₅H₂₆O	639-99-6	1549	22.61	-	-	57.10	2.76
Alc17	γ-桉叶醇^Ⅵ	γ-Eudesmol	C₁₅H₂₆O	1209-71-8	1631	4.32	-	-	2.28	-
Alc18	（-）-α-桉叶醇^Ⅵ	（-）-α-Eudesmol	C₁₅H₂₆O	473-16-5	1653	7.43	-	-	6.98	-
Alc19	（+）-β-桉叶醇^Ⅵ	（+）-β-Eudesmol	C₁₅H₂₆O	473-15-4	1649	7.15	-	-	8.42	-
Est1	乙酸戊酯^Ⅵ	Pentyl acetate	C₇H₁₄O₂	628-63-7	911	-	-	-	4.30	-
Est2	梨醇酯^Ⅵ	Prenyl acetate	C₇H₁₂O₂	1191-16-8	918	0.50	-	-	3.38	-
Est3	乙酸己酯^Ⅵ	Hexyl acetate	C₈H₁₆O₂	142-92-7	1011	3.10	-	6.37	123.86	2.9
Est4	反式-3-乙酸己烯酯^Ⅵ	trans-3-Hexenyl acetate	C₈H₁₄O₂	3681-82-1	1005	11.60	-	4.13	38.51	-
Est5	4- 己烯 -1- 醇乙酸酯^Ⅵ	4-Hexen-1-ol， acetate	C₈H₁₄O₂	72237-36-6	1020	1.08	-	-	29.10	-
Est6	（2Z）-己烯基乙酸酯^Ⅳ	（2Z）-hexenyl acetate	C₈H₁₄O₂	56922-75-9	1006	1.66	1.90	3.64	1.23	-
Est7	乙酸庚酯^Ⅵ	Heptyl acetate	C₉H₁₈O₂	112-06-1	1113	-		1.83	8.63	-
Est8	乙酸香茅酯^Ⅴ	Citronellyl acetate	C₁₂H₂₂O₂	150-84-5	1354	26.27	65.22	61.27	67.74	81.11
Est9	（±）-丙酸香茅酯^Ⅰ	（±）-Citronellyl acetate	C₁₃H₂₄O₂	141-14-0	1445	-	-	-	-	73.3
Est10	反式-香叶酸甲酯^Ⅴ	Z-Methyl geranate	C₁₁H₁₈O₂	1189-09-9	1324	-	4.52	1.67	7.64	4.11
Est11	乙酸苄酯^Ⅴ	Benzyl acetate	C₉H₁₀O₂	140-11-4	1164	2.65	-	-	8.14	5.9
Est12	乙酸橙花酯^Ⅴ	Neryl Acetate	C₁₂H₂₀O₂	141-12-8	1364	-	-	-	87.78	117.57
Est13	乙酸香叶酯^Ⅴ	Geranyl acetate	C₁₂H₂₀O₂	105-87-3	1382	104.74	423.77	169.32	449.19	414.46
Est14	乙酸苯乙酯^Ⅴ	Phenethyl Acetate	C₁₀H₁₂O₂	103-45-7	1258	-	506.91	-	526.19	555.76
Est15	2，2，4-三甲基戊二醇二异丁酸酯^Ⅵ	2，2，4-Trimethyl-1，3-pentanediol diisobutyrate	C₁₆H₃₀O₄	6846-50-0	1586	16.00	13.40	7.65	21.29	9.55
Ald1	香茅醛^Ⅴ	Citronellal	C₁₀H₁₈O	106-23-0	1153	2.29	4.48	4.35	11.10	6.06
Ald2	苯甲醛^Ⅰ	Benzaldehyde	C₇H₆O	100-52-7	962	2.74	2.37	-	-	11.36
Ald3	外-异-柠檬醛^Ⅱ	exo-Isocitral	C₁₀H₁₆O	55050-40-3	1147	-	3.15	-	-	3.22
Ald4	异香叶醛^Ⅴ	Isogeranial	C₁₀H₁₆O	55722-59-3	1170	-	3.18	4.41	4.82	4.01
Ald5	异柠檬醛^Ⅱ	Isocitral	C₁₀H₁₆O	1754-00-3	1185	-	5.78	1.43	2.53	4.84
Ald6	2-甲基-3-苯基丙醛^Ⅰ	2-Methyl-3-phenylpropanal	C₁₀H₁₂O	5445-77-2	1244	-	-	-	-	4.88
Ald7	苯乙醛^Ⅲ	Benzeneacetaldehyde	C₈H₈O	122-78-1	1045	2.29	3.79	-	-	2.56
Ald8	橙花醛^Ⅱ	Neral	C₁₀H₁₆O	106-26-3	1240	10.49	96.23	18.24	29.16	137.27
Ald9	香叶醛^Ⅰ	Citral	C₁₀H₁₆O	5392-40-5	1276	11.36	2.50	1.50	-	182.33
Alk1	十三烷^Ⅲ	Tridecane	C₁₃H₂₈	629-50-5	1300	-	1.55	-	-	-
Alk2	十五烷^Ⅱ	Pentadecane	C₁₅H₃₂	629-62-9	1500	2.33	7.35	1.49	4.18	6.6
Alk3	环十五烷^Ⅵ	Cyclopentadecane	C₁₅H₃₀	295-48-7	-	-	2.71	-	22.67	-
Alk4	十六烷^Ⅰ	Hexadecane	C₁₆H₃₄	544-76-3	1600	-	-	-	-	2.84
Alk5	十七烷^Ⅱ	Heptadecane	C₁₇H₃₆	629-78-7	1700	3.88	25.92	3.19	8.59	33.38
Alk6	二十烷^Ⅱ	Eicosane	C₂₀H₄₂	112-95-8	2000	-	1.75	-	-	3.25
Alk7	二十一烷^Ⅱ	Heneicosane	C₂₁H₄₄	629-94-7	2100	-	3.40	-	-	6.43
Phe1	4-仲丁基-2，6-二叔丁基苯酚^Ⅰ	4-sec-Butyl-2，6-di-tert-butylphenol	C₁₈H₃₀O	17540-75-9	-	-	-	-	-	6.98
Phe2	甲基丁香酚^Ⅰ	Methyl eugenol	C₁₁H₁₄O₂	93-15-2	1402	0.73	3.10	-	-	16.68
Phe3	丁香酚^Ⅳ	Eugenol	C₁₀H₁₂O₂	97-53-0	1357	-	-	2.14	-	-
Ket1	3-（羟基苯甲基）-2，3-二甲基-4-辛酮^Ⅰ	3-（Hydroxy-phenyl-methyl）-2，3-dimethyl-octan-4-one	C₁₇H₂₆O₂	1638535-42-8	-	-	-	-	-	3.83
Ket2	β-二氢紫罗兰酮^Ⅰ	Dihydro-β-ionone	C₁₃H₂₂O	17283-81-7	1433	-	-	-	-	6.12
Ket3	3-Caren-5-one^Ⅲ	3-Caren-5-one	C₁₀H₁₄O	81800-50-2	1314	-	2.05	-	-	-
Eth1	反式玫瑰醚^Ⅲ	trans-Rose oxide	C₁₀H₁₈O	5258-11-7	1127	1.75	1.70	-	-	2.62
Eth2	苄甲醚^Ⅵ	Benzyl methyl ether	C₈H₁₀O	538-86-3	984	-	-	-	2.95	-
Aci1	冰醋酸^Ⅱ	Acetic acid	C₂H₄O₂	64-19-7	610	2.44	3.53	2.53	2.95	4.81
含氧衍生物 Oxygen containing derivative						856.34	2418.00	1364.14	2417.91	3445.23
总计Total						883.38	2507.07	1394.54	2445.90	3622.68

中文名字的上标数字Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ，Ⅴ，Ⅵ分别对应图4中Ⅰ~Ⅵ； CAS号：化学文摘数据库登录号；RI值：保留指数值；-：未检测到该成分

The Chinese name superscript numbers Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ，Ⅴ，Ⅵ correspond to Ⅰ-Ⅵ in figure 4， respectively； CAS number： Chemical Abstracts Service registry number； RI value： Retention index value；Ter：Terpene；Alc：Alcohol；Est：Ester；Ald：Aldehyde；Alk：Alkane；Phe：Phenol；Ket：Ketone；Eth：Ether；Aci：Acid； -：Not detected； The same as below

对5种蔷薇属植物检测到的91种挥发性成分进行差异分析，结果如图1所示：百叶蔷薇没有特有成分，摩洛哥有5种特有成分，分别是波斯菊萜、α-松油醇、2-甲基-2-丁烯-1-醇、十三烷、3-Caren-5-one；格拉斯有2种，分别是橙花醇、丁香酚；菲茨詹姆斯有8种特有成分，分别是α-荜澄茄油烯、3，5-杜松-二烯、大根香叶烯D、β-杜松烯、1，4－杜松-二烯、α-菖蒲烯、乙酸戊酯、苄甲醚；大马士革蔷薇特有成分最多，共有11种，分别是香叶烯、桧烯、新别罗勒烯、α-愈创木烯、α-法呢烯、丙酸香茅酯、2-甲基-3-苯基丙醛、十六烷、4-仲丁基-2，6-二叔丁基苯酚、3-（羟基苯甲基）-2，3-二甲基-4-辛酮、β-二氢紫罗兰酮。不同资源花瓣中特有挥发性成分，可能是造成不同植物香气类型及精油品质差异的主要原因。

图1 5种蔷薇挥发性组分韦恩图分析

Fig. 1 Ven analysis of volatile organic compounds in five roses

受合成特异化合物直接催化酶缺失的限制，很多花香挥发性成分不能精准定位到合成途径的各个合成位点，因此，将挥发性成分按照碳骨架和次级官能团进行分类，可以准确反应挥发性成分差异情况^［

6］。将91种挥发性成分分为9类，分别是：萜烯类（Ters， terpenes ）、醇类（Alcs， alcohols）、酯类（Ests， esters）、醛类（Alds， aldehydes）、烷类（Alks， alkanes）、酚类（Phes， phenols）、酮类（Kets， ketones）、醚类（Eths， ethers）和酸类（Acis， acids）9个类型（图2、表2）。共检测出萜烯类32种、醇类19种、酯类15种、醛类9种、烷烃类7种、酚类3种、酮类3种、醚类2种、酸类1种。5种蔷薇属植物中不同类型的挥发性成分种类差异较大，菲茨詹姆斯检测出的萜烯类化合物成分种类最多，其次大马士革蔷薇、摩洛哥、百叶蔷薇和格拉斯；菲茨詹姆斯检测出的酯类化合物成分种类最多，大马士革蔷薇和百叶蔷薇次之，格拉斯、摩洛哥较少；醇类、酚类、醚类和酸类物质在5种蔷薇属植物中定性成分差异不大。萜烯类和脂肪族挥发性成分在5种蔷薇中的差异较大，可能是造成不同花瓣香味差异的主要原因。

图2 5种蔷薇挥发性组分类型分析

Fig. 2 Analysis of volatile organic compounds in five roses

表2 不同蔷薇属植物盛花期花瓣挥发性成分分类及含量

Table 2 Classifications and contents of five rose petals in the full blooming stage

官能团类别 Functional groups		百叶蔷薇		摩洛哥		格拉斯		菲茨詹姆斯		大马士革蔷薇
		R. centifolia		R. ‘Morocco’		R. ‘de Grasse’		R. ‘Duc de Fitzjames’		R. × damascena
		含量（ng/g） Content	占比（%） Ration	含量（ng/g） Content	占比（%） Ration	含量（ng/g） Content	占比（%） Ration	含量（ng/g） Content	占比（%） Ration	含量（ng/g） Content	占比（%） Ration
萜烯类Ters	46.3 ± 1.9 d		5.28 ± 0.14	134.49 ± 18.02 c	5.57 ± 0.50	119.91 ± 7.96 c	8.82 ± 0.15	282.3 ± 4.21 b	12.3 ± 0.40	410.1 ± 25.39 a	12.34 ± 0.46
醇类Alcs	615.36 ± 60.5 d		64.75 ± 3.31	1176.47 ± 155.27 b	47.48 ± 0.71	978.56 ± 97.21 c	69.53 ± 9.11	673.95 ± 72.23 d	27.64 ± 0.65	1491 ± 209.54 a	39.73 ± 2.04
酯类Ests	160.70 ± 18.1 d		26.31 ± 1.8	1015.72 ± 110.9 b	40.39 ± 1.36	255.28 ± 27.96 c	19.08 ± 6.44	1374.3 ± 186.1 a	57.44 ± 1.42	1196.72 ± 114.56 b	34.82 ± 7.5
醛类Alds	23.70 ± 3.27 d		2.40 ± 0.66	118.33 ± 21.59 b	4.57 ± 0.83	27.96 ± 7.33 d	1.87 ± 0.31	41.46 ± 0.49 c	1.81 ± 0.55	354.05 ± 36.78 a	10.50 ± 1.05
烷类Alks	6.21 ± 0.80 d		0.67 ± 0.06	41.59 ± 3.27 b	1.66 ± 0.07	4.67 ± 0.32 d	0.35 ± 0	26.48 ± 1.41 c	1.04 ± 0.08	52.50 ± 1.67 a	1.57 ± 0.39
酚类Phes	0.48 ± 0.13 d		0.06 ± 0.01	3.09 ± 0.34 b	0.12 ± 0.03	2.14 ± 0.007 c	0.16 ± 0	0 d	0	23.66 ± 1.17 a	0.68 ± 0.13
酮类Kets	0 c		0	2.05 ± 0.26 b	0.08 ± 0.01	0 c	0	0 c	0	6.63 ± 1.37 a	0.19 ± 0.11
醚类Eths	1.75 ± 0.1 b		0.16 ± 0.03	1.7 ± 0.13 b	0.07 ± 0.01	0.00 c	0.00	1.96 ± 0.37 b	0.08 ± 0.02	6.63 ± 0.44 a	0.04 ± 0.01
酸类Acids	2.44 ± 0.09 c		0.36 ± 0.06	3.53 ± 0.54 b	0.15 ± 0.04	2.53 ± 0.38c	0.19 ± 0.01	2.95 ± 0.29 bc	0.12 ± 0.01	4.81 ± 0.51 a	0.14 ± 0.01
总计Total	883.38 d		100.00	2507.07 b	100.00	1394.54 c	100.00	2445.90 bc	100.00	3622.67 a	100.00

同行不同小写字母表示样本间的差异显著性达 P<0.05 水平

Different little letters in the same row indicate significance of difference at the level of P<0.05

2.2 不同蔷薇资源挥发性成分定量分析

如表2所示，5种蔷薇属植物花瓣挥发性有机物的含量差异较大：大马士革蔷薇花瓣挥发性物质含量最高，达3622.67 ng/g，其次是摩洛哥、菲茨詹姆斯、格拉斯和百叶蔷薇，花瓣挥发性物质总含量分别为2507.07 ng/g、2445.9 ng/g、1394.54 ng/g、883.38 ng/g。大马士革蔷薇花瓣中，挥发性成分含量较高是β-香茅醇、2-苯乙醇、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯、香叶醛，达2455.44 ng/g，占总成分的67.78 %。菲茨詹姆斯花瓣中，乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯、2-苯乙醇、香叶醇、乙酸己酯含量较高，达1639.04 ng/g，占总挥发性成分67.01 %。摩洛哥花瓣中，2-苯乙醇、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯、香叶醇、β-香茅醇含量较高，达2022.10 ng/g，占总挥发性成分的80.66 %。格拉斯花瓣中，2-苯乙醇、橙花醇、香叶醇、乙酸香叶酯、β-香茅醇含量较高，达1086.7 ng/g，占总挥发性成分的77.93 %。百叶蔷薇中，含量较高的为2-苯乙醇、β-香茅醇、乙酸香叶酯、香叶醇、苯甲醇，达664.15 ng/g，占总成分的75.18 %。5种蔷薇属植物花瓣中，含量较高的5种成分，均为玫瑰精油特征挥发性成分。不同资源中，萜烯类挥发性成分种类多且在不同资源中的含量差异较大，这些可能是造成5种资源花香差异的原因。

如表2所示，5种蔷薇属植物中9种官能团类型成分含量百分比显示，萜烯类、醇类、醛类和酯类构成了花瓣挥发性有机物的主要组成成分，占总含量的95 %以上。不同蔷薇属植物资源之间，不同类别的成分含量百分比差异较大，大马士革蔷薇和菲茨詹姆斯中萜烯类含量占比较高，其次是摩洛哥、格拉斯和百叶蔷薇；醇类含量占比最高的是大马士革蔷薇，其次是摩洛哥、格拉斯、菲茨詹姆斯和百叶蔷薇；酯类含量占比最高的是菲茨詹姆斯，其次是大马士革蔷薇、摩洛哥、格拉斯和百叶蔷薇。

2.3 不同蔷薇资源挥发性成分聚类分析

对5种蔷薇属资源花瓣挥发性有机物总含量进行聚类分析，结果如图3所示，大马士革蔷薇单独聚为一类，百叶蔷薇、格拉斯、摩洛哥和菲茨詹姆斯聚为一类，这一结果与5种资源亲缘关系分类结果相符。在百叶蔷薇分支所在的4份资源中，菲茨詹姆斯与摩洛哥更接近，格拉斯与百叶蔷薇更接近。

图3 基于5种蔷薇花瓣挥发性有机物总含量的聚类分析

Fig. 3 Cluster analysis of volatile organic compounds based on contents in five roses

聚类热图可以直观反映5种资源花瓣中不同挥发性有机物的含量差异情况，因此，基于同一种挥发性成分在5种资源中检测到的含量进行均一化聚类分析，结果如图4所示，91种挥发性有机物可以分为6类。根据每种挥发性成分能在5种蔷薇属植物中的含量可知：大马士革蔷薇花香挥发性成分中第Ⅰ类、第Ⅱ类和第Ⅴ类成分含量较高，菲茨詹姆斯花香挥发性成分中第Ⅴ类和第Ⅵ类成分含量比较高，摩洛哥花香挥发性成分中第Ⅱ类、Ⅲ类和第Ⅴ类成分含量比较高，格拉斯花香挥发性成分中第Ⅳ类和部分第Ⅴ类成分含量比较高，百叶蔷薇花香挥发性成分中部分第Ⅲ类和部分第Ⅵ类成分含量相对较高。第Ⅴ类挥发性成分，在大马士革蔷薇、菲茨詹姆斯、摩洛哥、格拉斯Ⅳ个品种中的含量高于百叶蔷薇，尤其是第Ⅴ类挥发性成分中紫苏烯、香叶醇、乙酸香茅酯、3，7-二甲基-3，6-辛二烯醛、香叶酸甲酯、乙酸香叶酯、乙酸苯乙酯几种成分，在4个品种之中含量较高，且不同资源中成分差异较大，推测蔷薇属植物比较容易通过杂交育种改良花香挥发性物质。

图4 基于5种蔷薇属植物花瓣中91种挥发性成分含量聚类热图分析

Fig. 4 Heatmap and hierarchical cluster analysis of 91 compositions content in five roses

2.4 挥发性有机物主成分分析

对5种蔷薇属植物花瓣中挥发性有机物相对含量大于1%的组分进行主成分分析，发现检测出的91种花瓣挥发性有机物中有26种相对含量大于1%的组分，分别是α-蒎烯（Ter2）、月桂烯（Ter5）、玫瑰呋喃（Ter14）、β-石竹烯（Ter19）、大根香叶烯D（Ter24）、香叶醛（Ter26）、1-十九碳烯（Ter32）、2-甲基-3-庚醇（Alc2）、β-香茅醇（Alc8）、橙花醇（Alc10）、香叶醇（Alc12）、苯甲醇（Alc14）、2-苯乙醇（Alc15）、榄香醇（Alc16）、乙酸乙酯（Est3）、反式-3-乙酸己烯酯（Est4）、4-己烯-1-醇乙酸酯（Est5）、乙酸香茅酯（Est8）、（±）-丙酸香茅酯（Est9）、乙酸橙花酯（Est12）、丙酸香茅酯（Est13）、乙酸苯乙酯（Est14）、2，2，4-三甲基戊二醇二异丁酸酯（Est15）、橙花醛（Ald8）、香叶醛（Ald9）、十七烷（Alk5）。其中月桂烯、玫瑰呋喃、1-十九碳烯、2-甲基-3-庚醇、β-香茅醇、香叶醇、2-苯乙醇、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、2，2，4-三甲基戊二醇二异丁酸酯、橙花醛、十七烷等12种挥发性有机物是5种资源中共有的相对含量大于1%的组分；大根香叶烯D（Ter24）为菲茨詹姆斯特有成分，橙花醇（Alc10）为格拉斯特有成分，丙酸香茅酯（Est13）为大马士革蔷薇特有成分。

用Origin对26种相对含量大于1%的挥发性有机物进行主成分分析，提取两个主成分1和2的贡献率分别为34.3%和25.9%，累计达到60.2%，可有效反应原始数据的信息（图5）。其中，主成分1贡献较大的是α-蒎烯（Ter2 ）、月桂烯（Ter5）、玫瑰呋喃（Ter14）、β-香茅醇（Alc8）、反式-3-乙酸己烯酯（Est4）、橙花醛（Ald8）；主成分2贡献较大的是β-石竹烯（Ter19）、大根香叶烯D（Ter24）、榄香醇（Alc16）、乙酸乙酯（Est3）、4-己烯-1-醇乙酸酯（Est5）、2-甲基-3-庚醇（Alc2），这些成分可能是造成不同资源香气差异的主要原因。

图5 5种蔷薇主要挥发性有机物的主成分分析

Fig. 5 Principle components analysis of major volatile organic compoundss in five roses

3 讨论

花香是观赏植物最重要的观赏性状之一，花香挥发性有机物种类繁多，目前，已从90个科的植物中鉴定出超过1700种花香挥发物^［

26］。蔷薇属植物种类丰富，花香类型较多，目前，已鉴定出的花香物质有400多种，主要由萜类、苯基/苯丙素类、脂肪族三大类组成^{［参考文献 26-28}26-28］。花瓣中植物挥发性成分的鉴定与评价是芳香植物资源开发利用和品种创制的基础。蔷薇属植物中花瓣是提取精油的主要材料，花瓣中花香挥发性有机物的含量和占比，对精油产量和品质产生重要的影响。花瓣中花香挥发性有机物的含量和占比，受众多因素的影响，如品种、栽培环境等。本研究以百叶蔷薇、菲茨詹姆斯、摩洛哥、格拉斯及大马士革蔷薇为研究对象，采用顶空固相微萃取结合气相色谱质谱技术，对盛花期花瓣挥发性有机物进行分析，5种蔷薇共检测出91种挥发性有机物，根据官能团可以分为萜烯类、醇类、酯类、醛类、烷类、酚类、酮类、醚类和酸类9个类型（图2），对9类挥发性有机物进行比较分析，发现萜烯类、醇类、酯类和醛类占5种蔷薇花香挥发性有机物总含量的95 %。百叶蔷薇作为本研究材料中的野生资源，其萜烯类物质含量百分比最低，菲茨詹姆斯、摩洛哥和格拉斯，三者萜烯类挥发性有机物含量较高（表2）。基于萜烯类挥发性有机物种类众多，不同育种年限的资源花瓣中萜烯类挥发性有机物含量差异比较大，推测蔷薇属植物花瓣中萜烯类挥发性有机物在栽培驯化过程中，受到人工选择的作用比较大。

中国植物志记载的可用于精油提取的蔷薇属植物有桂味组的玫瑰（R. rugosa Thunb.）、光叶山刺玫（变种）（R. davurica Pall. var. glabra Liou）、美蔷薇（原变种）（R. bella Rehd. et Wils. var. bella），合柱组的粉团蔷薇（R. multiflora Thunb.var.cathayensis Rehd. Et Wils.）、悬钩子蔷薇（原变型）（R. rubus f. rubus），芹叶组黄刺玫（原变型）（R. xanthina f. xanthina），木香组的木香花（R. banksiae var.banksiae），月季组的大花香水月季（R. odorata Sweet var. Gigantea （Crep.））等资源。尽管我国蔷薇属植物资源丰富，但目前开发利用较少^［

29］，尤其是芳香植物品种的培育和开发利用相对滞后。

基于本研究选用的5种蔷薇属植物花瓣挥发性有机物的比较分析，解析不同类型玫瑰花香差异的原因，为进一步解析油用玫瑰精油含量和品质差异的分子机理奠定理论基础。本研究的结果可以为我国蔷薇属植物的精油育种和开发利用提供参考。

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